In Lady Blackdiamoonds Sissy-Akademie wird dem devoten Mann alles beigebracht, um eine vollwertige Sissy zu sein. Im fünften Teil geht es um das Fickloch der Sissy, schließlich muss sie gut zugänglich sein für jede Schwanzgröße. Da Lady Blackdiamoond bereits ihren Strap-on anhat, macht sie sich sofort ans Werk und fickt die Sissy genüsslich durch. Das Püppchen stöhnt unter den harten Stößen ihrer Herrin, und die Schwänze werden immer größer. Als Kostprobe bekommt die Sissy davor einen ordentlichen Deepthroat verpasst, dann verschwinden sie wieder in ihrem engen Fickloch.